教学大纲
课程负责人:高诚伟  教授
 
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有机化学(1)》课程教学大纲


一、课程基本信息

1、课程名称(中/英文):有机化学/Organic Chemistry(1)
2、课程性质:专业必修
3、周学时/学分:3/3
4、授课对象:化学、应用化学、制药工程、食品科学与工程专业
5、使用教材:伍越寰等.有机化学[M].合肥:中国科学技术大学出版社,2002年9月


二、课程简介

    有机化学是一门与生命科学和人们日常生活密切相连的化学分支学科,是化学类专业重要的基础理论课。通过本课程的学习,使学生比较系统地掌握有机化学基础理论,基本知识和基本技能;了解本学科在社会生产生活中的应用;了解本学科的科学成就及发展趋势;培养学生分析问题、解决问题及自学新知识的能力,发展学生的智力。
本课程为化学、应用化学、制药工程、食品科学与工程专业的基础课和核心课程,学分数3,总学时数48,主要讲授内容是有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化的规律以及主要的有机化学反应机理,介绍有机化学学科发展的前沿及应用。


三、教学目的与基本要求


   使学生在学习无机化学的基础上,较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法;了解有机化学学科领域的新成果和发展动态,培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力,为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚实的基础,并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。

四、教学进度表

章次

题目

教学时数

第一章?

绪论

4学时

第二章

烷烃

4学时

第三章?

烯烃

6学时

第四章

二烯烃和炔烃

4学时

第五章

脂环烃

4学时

第六章

有机化合物的波谱分析

4学时

第七章

芳香烃

6学时

第八章

立体化学

4学时

第九章

卤代烃

6学时

第十章

醇、酚、醚

6学时

总计

 

48学时

五、考核方式和成绩评定办法


1、考核方式:闭卷考
2、成绩评定办法:平时、期中、期末成绩分别为30%、20%、50%(平时成绩由作业成绩、课堂讨论成绩、小测验成绩及出勤成绩等构成)


六、正文

第一章 绪论(教学时数4)

教学目的:1.了解有机化学的发展简史,激发学生的学习兴趣和求知欲;2.掌握共价键理论及其在有机化学上的应用;3.了解研究有机物的一般方法及分类。

教学重点:共价键的形成及其属性

教学难点: 共价键的形成

主要教学方法:
充分利用教材,尽可能多采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与有机化学发展实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

1.1 有机化学及其重要性
1.2 有机化合物的特性
1.3 有机化合物中的化学键--共价键
1.3.1 价键理论??
1.3.2 分子轨道理论
1.3.3 共振论简介
1.3.4 共价键的属性
1.4 研究有机化合物的一般方法
1.5 有机反应的类型
1.6 有机化合物的分类
1.6.1 根据碳的骨架分类
1.6.2 按官能团分类

本章基本概念
有机化合物、有机化学、价键理论、分子轨道理论、共价键的属性、有机反应的类型、有机反应中间体

本章习题:伍越寰等编《有机化学》第18页第5,6,7,9题。

第二章 烷烃(教学时数4)

教学目的:1.掌握烷烃的同分异构现象及命名方法;2.掌握烷烃的结构与物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;3.掌握烷烃的构象:透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系;理解杂化轨道理论;4.掌握烷烃的化学性质及自由基取代反应历程及各类自由基的相对稳定性;5.了解烷烃的来源和用途。

教学重点:饱和烃的化学性质及构象异构

教学难点: 自由基反应机理

主要教学方法:充分利用结构模型,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法。

2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象
2.2 烷烃的命名
2.2.1 普通同命名法
2.2.2 系统命名法
2.3 烷烃的结构
2.3.1 碳原子的正四面体和sp3杂化
2.3.2 烷烃的构象
2.4 烷烃的物理性质
2.4.1 物质的状态
2.4.2 熔点和沸点
2.5 烷烃的反应
2.5.1 卤代反应
2.5.2 烷烃的燃烧—氧化
2.5.3 热解反应
2.6 烷烃的来源和用途

本章基本概念
轨道的杂化(sp3、sp2、sp杂化)、沸点、熔点、密度、波谱性质、构象异构、卤代反应、自由基、自由基历程、反应活性、反应选择性

本章习题
伍越寰等编《有机化学》第45页第1,2,3,4,5,10,12题。

第三章 烯烃(教学时数6)

教学目的:1.掌握烯烃的结构,即双键的形成过程和p键的特征;2.掌握烯烃的同分异构、命名及次序规则;3.理解烯烃的物理性质,掌握烯烃的化学性质;4.掌握烯烃的亲电加成反应历程、碳正离子的稳定性和 Markovnikov规则,理解自由基型的加成反应历程;5.掌握烯烃的制备方法,了解一些重要烯烃的用途;6.了解有关石油化工方面的知识。

教学重点:烯烃的化学性质

教学难点: 亲电加成反应机理

主要教学方法:利用结构模型,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

3.1 烯烃的结构
3.2 烯烃的同分异构和命名
3.2.1 烯烃的同分异构现象
3.2.2 烯烃的命名
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的反应
3.4.1 烯烃的加成反应
3.4.2 烯烃的取代反应-- a-氢原子的卤代
3.5 烯烃的来源

本章基本概念
催化氢化、氢化热、亲电加成反应、亲电加成反应历程、Markovnikov规则、过氧化物效应、亲核加成、聚合反应、氧化反应、α-氢原子的反应

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第71页第1,2,4,5,6,11,12题。

第四章 二烯烃和炔烃(教学时数4)

教学目的:1.掌握二烯烃和炔烃的结构及化学性质,了解炔烃的物理性质;2.掌握二烯烃和炔烃的命名;3.理解炔烃与烯烃加成反应的差异及共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成;4.掌握共轭体系及共轭效应;5.掌握炔烃的制备,了解一些重要的炔烃和二烯烃的用途;6.理解速度控制和平衡控制的概念。

教学重点:二烯烃和炔烃的化学性质

教学难点: 共轭效应和1,4-加成反应机理

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

4.1 二烯烃的分类和命名
4.2 共轭二烯烃的结构—共轭效应
4.3 二烯烃的物理性质
4.4 二烯烃的反应
4.4.1 亲电加成反应(1,4-和1,2-加成)
4.4.2 狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应
4.4.3 聚合反应
4.5 炔烃的结构
4.6 炔烃的同分异构和命名
4.7 炔烃的物理性质
4.8 炔烃的反应
4.8.1 末端炔烃的酸性和炔化物的生成
4.8.2 加成反应
4.8.3 氧化反应
4.8.4 聚合反应
4.8.5 炔丙氢的性质
4.9 炔烃的来源
4.9.1 电石法
4.9.2 烃类裂解法
4.9.3 炔化钠和一级卤代烷反应

本章基本概念
二烯烃、炔烃、共轭效应(π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭)、1,2-加成、1,4-加成、Diels-Alder反应、金属炔化物

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第97页第1,2,4,5,9,11,12题。

第五章 脂环烃(教学时数4)

教学目的:1.了解脂环烃的分类和命名;2.掌握脂环烃的性质;3.理解脂环烃的结构及其稳定性的解释;4.理解脂环烃的典型构象及其稳定性的解释;5.掌握脂环烃的制备。

教学重点:脂环烃的立体异构及构象分析
教学难点:脂环烃的构象分析

主要教学方法:充分利用教学模型,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法进行教学。

5.1 脂环烃的分类和命名
5.2 脂环化合物的结构
5.3 脂环化合物的立体异构现象
5.3.1 脂环化合物的了体异构现象
5.3.2 环己烷及其衍生物的构象
5.3.3 多脂环化合物
5.4 脂环烃的性质
5.5 脂环烃的来源
5.6 构象分析
5.6.1 偶极矩
5.6.2 电离度
5.6.3 反应速度

本章基本概念
脂环化合物、桥环化合物、螺环化合物、构象、椅式构象、船式构象、优势构象、e-键、a-键

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第116页第2,3,6,8,10题。

第六章 有机化合物的波谱分析(教学时数4)

教学目的:1、了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系;2、掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用;3、了解紫外光谱和质谱的基本原理和应用;4、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系;5、能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。

教学重点:红外光谱和核磁共振谱

教学难点: 综合谱图解析

主要教学方法:充分利用教材和多媒体课件,结合实例图文并茂地进行课堂教学。

6.1 结构式与波谱
6.2 紫外光谱(UV)
6.2.1 电子跃迁与紫外光谱的基本原理
6.2.2 发色团与助色团
6.2.3 溶剂效应
6.3 红外光谱(IR)
6.3.1 分子振动与红外光谱的基本原理
6.3.2 分子振动自由度与峰数
6.3.3 分子的偶极矩与峰强
6.3.4 键与吸收峰位置
6.3.5 影响峰位变化的因素
6.3.6 红外光谱的解析
6.3.7 烃类(烷、烯、炔)化合物的IR谱
6.4 核磁共振谱(NMR)
6.4.1 核磁共振的基本原理
6.4.2 化学位移
6.4.3 自旋-自旋相互偶合
6.4.4 1H NMR图谱的解析
6.4.5 13C核磁共振谱
6.4.6 二维核磁共振谱
6.5 质谱(MS)
6.5.1 质谱的基本原理
6.5.2 质谱在有机化合物结构测定中的应用

本章基本概念
红外光谱、分子振动、特征频率、核磁共振谱、屏蔽效应、化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n + 1规则

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第162页第7~12,17题。

第七章 芳香烃(教学时数6)

教学目的:1. 掌握苯的结构,加深对共轭效应和分子轨道理论的理解,了解共振论的基本要点及书写规则;2.掌握芳烃的命名与异构;3.掌握单环芳烃和萘的性质,理解亲电取代反应历程及定位规则的解释及应用;4.了解芳烃的来源和一些重要的芳香族化合物的用途;5.了解多环芳烃和非苯系芳烃的结构,理解休克尔规则。

教学重点:苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断

教学难点: 取代基的定位规律、芳香性的判断

主要教学方法:充分利用教材和教学模型,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

7.1 苯的结构
7.2 苯衍生物的命名和异构现象
7.3 苯及其衍生物的物理性质
7.4 苯及其衍生物的反应
7.4.1 亲电取代反应
7.4.2 氧化反应
7.4.3 加成反应
7.4.4 伯奇(Birch)反应
7.5 苯环环上取代基的定位效应和规律
7.5.1 两类定位基
7.5.2 苯环环上取代反应定位规律的解释
7.5.3 定位效应的其他影响因素
7.5.4 引入第三个取代基的定位规律
7.5.5 定位规律的应用
7.6 芳烃的来源
7.7 萘
7.7.1 萘的结构
7.7.1 萘的性质
7.8 蒽和菲
7.9 致癌烃
7.10 富勒烯

本章基本概念
芳香烃、F-C烷基化反应、F-C酰基化反应、定位基、定位规律、动力学和热力学控制、 稠环芳烃、芳香性、Hückel规则

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第204页第2,3,5,9,10,13,14题。

第八章 立体化学(教学时数4)

教学目的:1、掌握手性分子、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义;2、理解对称因素及对称操作;3、掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系;掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法;4、理解外消旋体的拆分原理,了解手性合成的方法和手性合成一般原理。

教学重点:对映异构体及其构型的表示法

教学难点:Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化

主要教学方法:充分利用教材和教学模型,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,图文并茂地进行教学。

8.1 对映异构体和手性分子
8.2 对映异构体的物理性质—光学活性
8.3 含有一个手性碳原子的化合物
8.4 对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)
8.5 含一个以上手性碳原子的化合物
8.5.1 含两个不相同手性碳原子的化合物
8.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物
8.5.3 含三个手性碳原子的化合物
8.6 含有其它(除了碳以外)手性原子的化合物
8.7 不含手性碳原子的化合物
8.8 环状化合物的立体异构
8.8.1环状化合物的顺反异构
8.8.2环状化合物的对映异构
8.9 对映体的化学性质
8.10 立体化学的重要应用举例
8.10.1应用立体化学确定烷烃卤代的机理
8.10.2 应用立体化学论证卤素对烯烃的加成反应机理
8.10.3立体化学在生物过程中的重要性

本章基本概念
对映异构体、手性碳原子、手性分子、光学活性、旋光度、对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第239页第1,3,4,6,8题。

第九章 卤代烃(教学时数6)

教学目的:1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构;2、掌握卤代烷的化学性质;3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素;4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质;5、掌握卤代烃的制法;6、了解一些重要的卤代烃的用途;7、了解有机氟化物。

教学重点:亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素

教学难点:亲核取代反应和消除反应的竞争

主要教学方法:充分利用教材,多采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构
9.1.1 分类
9.1.2 命名
9.1.3 异构现象
9.2 卤代烃的物理性质
9.3 卤代烃的反应
9.3.1 脂肪族卤代烃的亲核取代反应
9.3.2 方香族卤代烃的亲核取代反应
9.3.3 消除反应
9.3.4 与金属反应
9.3.5 还原反应
9.4 卤代烃的制法
9.5 卤代烃的一些重要应用举例
9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用

本章基本概念
卤代烃、亲核取代反应(水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO3作用)、亲核取代反应历程(SN1、SN2)、消除反应、消除反应历程(E1、E2)、Grignard试剂、有机锂化合物、卤代烯烃、卤代芳烃

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第273页第3,4,5,11,15题。

第十章 醇、酚、醚(教学时数6)

教学目的:1、掌握醇、酚、醚的结构及命名;2、理解醇、酚、醚的的物理性质及醇、酚的光谱性质;3、掌握醇、酚、醚的化学性质;4、掌握醇、苯酚、醚的制备;5、掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争;6、了解一些重要的醇、酚、醚的用途。

教学重点:醇和酚的化学性质素

教学难点:频哪醇的重排反应

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

10.1 醇的结构、分类和命名
10.1.1醇的结构
10.1.2醇的分类
10.1.3醇的命名
10.2 醇的物理性质
10.3 醇的反应
10.3.1醇的酸性和碱性
10.3.2 醇的氧化
10.3.3 醇和无机含氧酸作用—氢氧键断裂生成酯的反应
10.3.4 卤化作用(C-O键断裂)
10.3.5 醇的脱水反应(C-O键断裂)
10.3.6 多元醇的特性
10.3.7 热消除反应
10.4 一些重要醇的来源和应用
10.5 酚的结构、分类和命名
10.5.1 酚的结构
10.5.2 酚的分类
10.5.2 酚的命名
10.6 酚的物理性质
10.7 酚的反应
10.7.1 酚的酸性
10.7.2 成醚及成酯
10.7.3 与FeCl3的颜色反应
10.7.4 芳环上的反应
10.7.5 氧化反应
10.8 酚的来源及其重要应用
10.9 醚的结构、分类和命名
10.10 醚的物理性质
10.11 醚的反应
10.11.1 烊盐的生成
10.11.2 醚键的断裂
10.11.3 过氧化物的形成
10.11.4 克来森(Claisen)重排
10.11.5 环氧化合物的反应
10.12 醚的合成法
10.13 一些醚的重要应用

本章基本概念
氢键、醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程(SN1、SN2)、重排反应、脱水反应、频哪醇重排、显色反应、醚氧键的断裂

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第321页第4,9,10,13,17题。

七、参考文献

[1] 胡宏纹等.有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,2002年.
[2] 邢其毅等. 有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,1993年.
[3] 曾昭琼.有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,1993年.
[4] 荣国斌等.大学有机化学基础[M].华东理工大学出版社、化学工业出版社,2000年.
[5] 殷彩霞、古昆.有机化学习题例题、习题及解答[M].云南科技出版社,1994年.

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