教学大纲
课程负责人:高诚伟  教授
 
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《有机化学(2)》课程教学大纲

一、课程基本信息

1、课程名称(中/英文):有机化学 / Organic Chemistry(2)
2、课程性质:专业必修
3、周学时/学分:2/2
4、授课对象:化学、应用化学、制药工程、食品科学与工程专业
5、使用教材:伍越寰等.有机化学[M].合肥:中国科学技术大学出版社,2002年9月

二、课程简介

    有机化学是一门与生命科学和人们日常生活密切相连的化学分支学科,是化学类专业重要的基础理论课。通过本课程的学习,使学生比较系统地掌握有机化学基础理论,基本知识和基本技能;了解本学科在社会生产生活中的应用;了解本学科的科学成就及发展趋势;培养学生分析问题、解决问题及自学新知识的能力,发展学生的智力。
本课程为化学、应用化学、制药工程、食品科学与工程专业的基础课和核心课程,是《有机化学(1)》课程的延续。学分数2,总学时数32,主要讲授内容是有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化的规律以及主要的有机化学反应机理,介绍有机化学学科发展的前沿及应用。

三、教学目的与基本要求

    使学生在学习《有机化学(1)》的基础上,较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法;了解有机化学学科领域的新成果和发展动态,培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力,为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚实的基础,并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。

四、教学进度表

章次

题目

教学时数

第十一章

醛、酮、醌

6学时

第十二章

羧酸及其衍生物

5学时

第十三章

取代羧酸

3学时

第十四章

氨和其它含氮化合物

5学时

第十五章

杂环化合物、生物碱

4学时

第十六章

碳水化合物

4学时

第十七章

氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

4学时

第十八章

类脂、萜类和甾族化合物

1学时

总计

 

32学时

五、考核方式和成绩评定办法

1、考核方式:闭卷考
2、成绩评定办法:平时、期中、期末成绩分别为30%、20%、50%(平时成绩由作业成绩、课堂讨论成绩、小测验成绩及出勤成绩等构成)

六、正 文

第一章 醛、酮、醌(教学时数6)
教学目的:1.了解醛和酮的分类、同分异构及命名;2.掌握醛酮的结构,了解它们的物理性质和光谱性质;3.掌握醛酮的化学性质,注意它们之间的差异;4.理解醛酮的亲核加成反应历程;5.掌握醛酮的制法;6.了解重要的醛酮和不饱和羰基化合物的性质。

教学重点:醛和酮的化学性质

教学难点:亲核加成反应历程及反应活性

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合的教学组织形式和方法,结合实例进行教学。

11.1 醛和酮的结构、分类和命名
11.1.1 习惯命名法
11.1.1 IUPAC命名法
11.2 醛、酮的物理性质
11.3 醛、酮的反应
11.3.1 羰基化合物的亲核加成反应
11.3.2 羰基化合物 a-碳上活性氢的反应
11.3.3 维蒂希(Wittig)反应
11.3.4 醛酮的氧化和还原
11.4 醛、酮的制法
11.5 重要的醛酮
11.6 醌

本章基本概念:
亲核加成反应(加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨及其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应)、α-氢的反应(卤代反应、缩合反应、Mannich反应)、坎尼扎罗反应、还原反应);α,β-不饱和醛、酮的加成反应(1,4-亲电加成、1,4-亲核加成)。

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第366页第4,5,7,11,12,13,14题。

第十二章 羧酸及其衍生物(教学时数5)
教学目的:1、掌握羧酸的命名;2、了解羧酸的物理性质和光谱性质;3、掌握羧酸的结构和化学性质;4、掌握羧酸的制备,了解羧酸的来源;5、掌握二元羧酸和取代酸的化学性质;6、了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸;7、理解酸碱理论在有机化学中的应用;8、掌握羧酸衍生物的分类和命名;9、了解羧酸衍生物的光谱性质;10、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性;11、掌握酯的水解历程,了解其氨解、醇解历程;12、了解一些重要的碳酸衍生物的用途。

教学重点:羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

教学难点: 诱导效应与羧酸酸性的关系

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

12.1 羧酸的结构、分类和命名
12.1.1 结构
12.1.2 分类
12.1.3 命名
12.2 羧酸的物理性质
12.3 羧酸的反应
12.3.1 酸性
12.3.2 羧基中羟基被取代的反应
12.3.3 与有机金属化合物反应
12.3.4 羧基中羰基的还原反应
12.3.5 a-氢原子的取代反应
12.3.6 羧基的脱羧反应
12.4 一些重要羧酸的来源和应用
12.4.1 甲酸
12.4.2 乙酸
12.4.3 丙酸和丁酸
12.4.4 高级一元羧酸
12.4.5 苯甲酸
12.5 羧酸衍生物的命名
12.6 羧酸衍生物的物理性质
12.7 羧酸衍生物的反应
12.7.1 水解
12.7.2 醇解
12.7.3 氨解
12.7.4 与格式试剂反应
12.7.5 还原反应
12.7.6 酯缩合反应
12.7.7 酰胺的失水反应
12.7.8 烯酮
12.8 重要的羧酸衍生物
12.9 碳酸衍生物
12.9.1 碳酸二酰氯
12.9.2 氨基甲酸酯
12.9.3 脲
12.9.4 胍

本章基本概念:
羧酸的酸性及影响因素(诱导效应、共轭效应和场效应)、羧酸衍生物的生成、羧基的还原反应、脱羧反应、α-氢原子的卤代反应、羧酸衍生物亲核取代反应(水解、醇解、氨解)、还原反应、与Grignard反应、Hofmann降解

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第404页第3,5,6,10,15,16,17,18题。

第十三章 取代羧酸(教学时数3)
教学目的:1、掌握羟基酸的化性,了解重要的醇酸;2、掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

教学重点:乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用

教学难点: 酰基上的亲核取代反应机理

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

13.1 羟基酸的分类、命名和来源
13.2 羟基酸的性质
13.2.1 酸性
13.2.2 脱水
13.2.3 氧化
13.2.4 脱羧
13.3 重要的羟基酸
13.3.1 乳酸
13.3.2 酒石酸
13.3.3 柠檬酸
13.3.4 水杨酸
13.3.5 没食子酸
13.4 羰基酸的分类、命名
13.5 重要的羰基酸
13.5.1 乙醛酸
13.5.2 丙酮酸
13.5.3 乙酰乙酸
13.5.4 乙酰乙酸乙酯
13.5.5 丙二酸酯的合成和应用

本章基本概念:
Refomatsky反应、Claisen酯缩合、烯醇式、互变异构、酸式分解、酮式分解、Michael加成、Robinson关环

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第425页第1,2,5,6,7,8题。

第十四章 氨和其它含氮化合物(教学时数5)
教学目的:1.掌握胺的分类和命名;2.了解胺的物性及胺的光谱性质;3.掌握胺的化学性质;4.掌握胺的制备;5.掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质;7.了解染料与有机化合物分子结构的关系;8.了解重排反应的类型,理解亲核重排反应。

教学重点:胺类化合物的化学性质、重氮和偶氮化合物

教学难点: 季铵碱的热分解反应

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

14.1 胺的分类和命名
14.1.1 胺的分类
14.1.1 胺的命名
14.2 胺的物理性质
14.3 胺的反应
14.3.1 碱性
14.3.2 烷基化
14.3.3 酰基化
14.3.4 与亚硝酸的反应
14.3.5 胺的氧化
14.3.6 芳胺的特性
14.3.7 满尼期(Mannich)反应
14.4 胺的制法
14.4.1 氨的烃基化
14.4.2 含氮化合物的还原
14.5 个别重要的化合物
14.5.1 多巴胺
14.5.2 金刚胺
14.5.3 盐酸苯海拉明
14.5.4 胆碱
14.5.5 盐酸普卤卡因
14.5.6 己二胺
14.5.7 烯胺
14.6 重氮化反应
14.7 重氮盐的性质
14.7.1 取代反应
14.7.2 保留氮的反应
14.8 偶氮染料
14.9 重要的重氮化合物
14.9.1 重氮甲烷
14.9.2氮烯
14.9.3 叠氮化物
14.10 含氮化合物与人体健康

本章基本概念:
硝基化合物的化学性质(α-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响)、胺的制备方法(氨或胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的氨化还原、酰胺的降解、硝基化合物的还原、Gabriel合成法)、胺的化学性质——碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应、季铵盐、季铵碱、季铵碱的热分解、重氮盐及其在合成上的应用

本章习题:伍越寰等编《有机化学》第456页第3,4,5,6,7,9,11,12题。

第十五章 杂环化合物、生物碱(教学时数4)
教学目的:1、掌握杂环化合物的分类和命名;2、掌握五元杂环化合物的结构和化学性质,了解它们的制法;3、掌握糠醛的性质,了解一些含五元杂环化合物的用途;4、掌握吡啶的结构和化学性质,了解一些含六元杂环化合物的用途;5、了解生物碱的一般性质和提取方法。

教学重点:五元和六元杂环化合物

教学难点: 五元和六元杂环化合物的结构与芳香性

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

15.1 杂环化合物的分类和命名
15.1.1 分类
15.1.2 命名
15.2 一杂五元杂环化合物
15.2.1 呋喃、噻酚、吡洛的结构
15.2.2 呋喃、噻酚、吡洛的性质
15.2.3 呋喃、噻酚、吡洛的来源
15.2.4 重要衍生物
15.3 一杂六元杂环化合物
15.3.1 吡啶的结构
15.3.2 吡啶的性质
15.3.3 吡啶的重要衍生物
15.4 二杂五元杂环化合物
15.4.1 碱性
15.4.2 环稳定性
15.4.3 亲电取代反应
15.4.4 互变异构现象
15.4.5 重要衍生物
15.5 二杂六元杂环化合物
15.5.1 嘧啶的酸碱性
15.5.2 环的稳定性
15.5.3 亲电取代反应和亲核取代反应
15.6 稠环杂环化合物
15.6.1 吲哚及其衍生物
15.6.2 喹啉及其衍生物
15.6.3 苯并吡喃的衍生物
15.6.4 嘌呤及其衍生物
15.6.5 喋呤及其衍生物
15.7 生物碱
15.7.1 生物碱的一般性质
15.7.2 生物碱的提取方法
15.7.3 生物碱的分类、命名

本章基本概念:
杂环化合物及其芳香性、呋喃、糠醛、吡咯、噻吩、吡啶

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第515页第2,3,5,6题。

第十六章 碳水化合物(教学时数4)
教学目的:1、掌握单糖中葡萄糖(构造式、构型式及环状结构式);2、掌握单糖的化学性质,了解单糖的测定和一些重要的单糖;3、掌握双糖的两种可能连接方式和蔗糖的结构,了解一些重要双糖的结构;4、了解多糖的结构及其应用。

教学重点:单糖的结构与性质

教学难点: 葡萄糖的结构

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

16.1 单糖
16.2 葡萄糖的结构
16.2.1 开链式
16.2.2 环氧式
16.3 果糖的结构
16.4 单糖的物理性质
16.5 单糖的反应
16.5.1 糖苷的生成
16.5.2 还原
16.5.3 成酯
16.5.4 脱水
16.5.5 氧化
16.5.6 成铩反应
16.5.7 醛糖的递升和递降
16.6 葡萄糖的生物合成
16.7 重要的戊糖和己糖
16.7.1 D-核糖和D-2-脱氧核糖
16.7.2 D-葡萄糖
16.7.3 半乳糖
16.7.4 D-果糖
16.7.5 氨基己糖
16.7.6 庚糖
16.8 二糖的结构和性质
16.9 重要的二糖
16.9.1 乳糖和蔗糖
16.9.2 麦芽糖和纤维二糖
16.10 环湖精
16.11 多糖
16.11.1 淀粉
16.11.2 糖元
16.11.3 纤维素

本章基本概念:
单糖的结构(开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构)、单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应。二糖(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖)的结构与性质、多糖(淀粉、纤维素)的结构与性质

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第585页第1,3,4,6,13,14题。

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(教学时数4)
教学目的:1、掌握氨基酸的结构、构型、性质,了解氨基酸的分类和命名;2、掌握肽的结构和肽键,了解多肽结构的测定和端基分析;3、了解蛋白质的分类,掌握蛋白质的结构和性质;4、了解酶的组成及分类,掌握酶催化反应的特异性;5 、了解构成核酸的单体——核苷酸的结构,掌握核酸的结构和生物功能。

教学重点:氨基酸的化学性质

教学难点: 蛋白质的结构

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

17.1 氨基酸的结构、分类和命名
17.2 氨基酸的性质及反应
17.2.1 氨基酸的酸、碱性
17.2.2 与亚硝酸的反应
17.2.3 与茚三酮反应
17.2.4 与2,4-二硝基氟苯反应
17.2.5 羧基的反应—脱羧反应
17.2.6 加热脱水、脱氨反应
17.3 氨基酸的来源与合成
17.4 多肽结构的测定
17.5 多肽的合成
17.6 蛋白质的性质
17.7 蛋白质的空间结构
17.7.1蛋白质的二级结构
17.7.2蛋白质的三级结构
17.7.3蛋白质的四级结构
17.8 蛋白质的代谢作用
17.9 核酸的组成
17.10 核酸的结构
17.10.1 一级结构
17.10.2 DNA的立体结构—双螺旋结构
17.11 核酸的生物功能
17.11.1 DNA分子的自我复制问题
17.11.2 核酸控制蛋白质的合成

本章基本概念:
氨基酸的制备方法(α-卤代酸的氨解、Gabrial合成法、Strecker合成法);氨基酸的化学性质——两性和等电点、羧基的反应、氨基的反应、与水合茚三酮的反应、肽、蛋白质

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第620页第1,2,4,6,11题。

第十八章 类脂、萜类和甾族化合物(教学时数1)
教学目的:1.了解油脂的组成和性质;2.了解表面活性剂的概念及用途。3、了解萜类、甾体化合物的基本结构和异戊二烯规则;4、了解自然界中常见的几种萜类、甾族化合物及其生物功能。

教学重点:油脂的组成和性质,萜类、甾体化合物的基本结构。

教学难点:萜类、甾体化合物的结构

主要教学方法:充分利用教材,采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

18.1 油脂的组成和性质
18.1.1 油脂的组成
18.1.1 油脂的性质
18.2 蜡和磷脂
18.3 肥皂和合成洗涤剂
18.4 萜类
18.4.1 单萜
18.4.2 倍半萜
18.4.3 二萜
18.4.4 三萜
18.4.5 四萜
18.5 甾族化合物
18.5.1 甾醇类
18.5.2 胆酸类
18.5.3 甾体激素

本章基本概念:
油脂的结构和性质(水解、加成、干性)、磷脂、肥皂、合成洗涤剂、萜类(单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜)、甾族化合物、甾体激素

本章习题:
伍越寰等编《有机化学》第632页第1,4题;第649页第1,5,7,8题。

七、参考文献

[1] 胡宏纹等.有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,2002年.
[2] 邢其毅等. 有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,1993年.
[3] 曾昭琼.有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,1993年.
[4] 荣国斌等.大学有机化学基础[M].华东理工大学出版社、化学工业出版社,2000年.
[5] 殷彩霞、古昆.有机化学习题例题、习题及解答[M].云南科技出版社,1994年.

 

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